La joven Lara Jean Covey se ha dedicado a lo largo de su vida a redactar cartas a todos esos chicos con los que tuvo una relación errada o bien ni tan siquiera logró tener algo. Todas y cada una esas cartas las guarda en una caja que solo ella conoce. Un día, todas y cada una esas misivas de amor (o bien desamor) son entregadas a los chicos a los que iban dirigidas enigmáticamente. Ahora Lara deberá enfrentarse a sus amores pasados y a la reacción de ellos y de toda la gente de su alrededor que se entera.